乗りつぶし計画を立てる際に使っているドキュメントがあります。
ネットの乗り換え検索を印刷してもよいのですが、書き込みして使ったりするので自分で作った簡易な書式があると楽です。

乗りつぶし計画図(PDFファイル)

これを印刷して、時刻表を見ながらこのように使っています。

記入例:記入済みの計画図(PDFファイル、ちょっと重たいです)

乗りつぶし中も時刻表は持ち歩くのですが、計画を立てるときに、同じ経路上の複数の列車の乗り継ぎ情報を記載するような検索サイトって、あまり無い印象なのです。

なので、手書きで構わないのでこのような用紙を印刷して計画を立てています。

乗りつぶしを始めた頃はあまり「列車番号」というものを気にしていませんでした。
いまでは、結構気にしています。
特に、番号が6000~9000番代は臨時列車(JRでの扱い)に充てられる数字なので要注意です。

6000番代と7000番代は季節の臨時列車に多く充てられます。
お盆や年末年始で毎年毎年決まったように運行される季節列車のようなものです。

そして、8000番代と9000番代も臨時列車です。
8000番代は臨時列車といっても、単なる臨時列車から毎週土日や連休で運行される準定期列車まで様々な列車が該当します。

002 - コピー
【2016年夏 上越線高崎~長岡間】

上の図だと8735Mは途中駅(越後湯沢)まで臨時列車ですが、そこから先は定期列車1735Mになっています。
運転条件的に夏休みと土日に運行している準定期列車のようです。

9000番代は臨時の予備枠となっており、その年そのシーズン、その日に限って運行が決まった臨時列車です。

鉄道旅行の計画を立てる際、基本的にはこれら臨時列車は予定に入れていません。
なぜなら、事故や災害時には優先的に運休が決まっていくからです。
ですので、基本的な行程は定期列車や準定期列車で組み、第2希望のような形で臨時列車をいれたりします。

そうは言っても8000番代は運行している駅の時刻表には定期列車のように記載されていたりするので、ルートに入れるか否かは難しいところです。

このようなことを考えながら乗りつぶしや旅行の計画を立てています。